甲苯(分子式：C7H8)，是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。

　　甲苯 - 简介

　　有类似苯的芳香气味，沸点(常压)110.63℃，熔点-94.99℃。甲苯不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2～7.0%(体积)。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应(卤化、硝化等)，甲苯比苯容易进行，甲烷不受酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯分子中的甲基则可以。[1]

　　甲苯 - 历史沿革

　　19世纪后期，煤焦化工业大规模发展，由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间，以甲苯为原料的炸药三硝基甲苯(即梯恩梯)需求量剧增，由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年，美国亨布尔石油公司建成世界第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代，甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年，石油甲苯已占总产量的96%以上。近30年来，甲苯以每年10%～13%的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同，美国主要来源于催化重整油，西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。

　　甲苯 - 生产方法

　　①煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15%～20%(质量)，其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1～1.3kg。 用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质，再经碱中和、水洗、精馏，可得到纯度很高的甲苯。

　　②催化重整油中含芳烃50%～60%(体积)，其中甲苯含量可达40%～45%。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν-甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提)，最后经精馏得到高纯度甲苯。

　　③裂解汽油中芳烃含量为70%(质量)左右，其中15%～20%是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫，再经萃取、精馏，可得到纯度99.5%以上的甲苯。

　　④甲苯脱烷基制苯或歧化制二甲苯;

　　⑤开辟甲苯的新用途，如生产甲苯二异氰酸酯，以及改进以甲苯为原生产苯酚、己内酰胺的方法，并力图用甲苯代替二甲苯，生产对苯二甲酸等大宗产品。

　　⑥通过两步实现甲苯的生产。首先将双戊烯催化脱氢异构成对异丙基甲苯，催化剂为沸石-金属双功能复合物。转化过程在常压、低温(≤300℃)下进行，对异丙基甲苯收率可达50%以上。然后对异丙基甲苯裂解制取甲苯，催化剂为沸石型复合物，裂解反应在常压、中温(300―500℃)下实现，对异丙基甲苯的转化率可达90%以上，收率可达80%以上。考虑中间分离因素，两步过程的总收率可达35%以上。

　　本技术的特点是：操作条件温和，原料和产品均对生态友好，易于生产推广;产品适用于食品、化妆品等精细品的生产，具有较高的附加值，投产后能快速回收成本，获得较高的利润，因而也适合于各种规模的投资开发。

　　甲苯 - 生产用途

　　甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂，树脂溶剂;化学及制造业用之溶剂;尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的掺合组分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体，称甲苯系中间体。化工方面主要用以生产苯及二甲苯，其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等，还可生产很多农药和医药中间体。另外，甲苯具有优异的有机物溶解性能，是一种有广泛用途的有机溶剂。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料;它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。

　　甲苯 - 环境影响

　　一、健康危害

　　侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

　　健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

　　急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

　　慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

　　二、毒理学资料及环境行为

　　毒性：

　　属低毒类。

　　急性毒性：LD505000mg/kg(大鼠经口);LC5012124mg/kg(兔经皮);人吸入71.4g/m3，短时致死;人吸入3g/m3×1～8小时，急性中毒;人吸入0.2～0.3g/m3×8小时，中毒症状出现。

　　刺激性：人经眼：300ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg，中度刺激。

　　亚急性和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,8小时/天,90～127天,引起造血系统和实质性脏器改变。

　　致突变性：微核试验：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：大鼠吸入5400µg/m3，16周(间歇)。

　　生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：1.5g/m3，24小时(孕1～18天用药)，致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：500mg/m3，24小时(孕6～13天用药)，致胚胎毒性。

　　代谢和降解：吸收在体内的甲苯，80%在NADP(转酶II)的存在下，被氧化为苯甲醇，再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛，再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外，所以人体接触甲苯后，2小时后尿中马尿酸迅速升高，以后止升变慢，脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。在环境中，甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用，都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。

　　残留与蓄积：据WHO1983年报道，甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄，而剩余物的绝大部分则被呼出。这些作者还报告，0.4%～1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄。加一研究表明，主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出，在通常职业性接触条件下，马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出。但由于每天工作中要重复接触8小时，继以16小时的不接触间隙，在工作周中马尿酸可能有一些蓄积，周末以后，马尿酸的浓度恢复至接触前的水平。政党代尿中马尿酸的会计师因食物种类的摄入量不同而就化颇大(0.3～2.5g)，且有个体差异。因此，不能完全以尿中马尿酸会计师来推断甲苯的吸收量，但在群体调查中，对正确判别有无甲苯吸收有一定准确度。大鼠用苯巴比妥作预处理，可增加甲苯从血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji，1971)缩短注射甲苯后的睡眠时间，因此肝微粒酶系统的诱发作用可能刺激甲苯的代谢。

　　迁移转化：甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5-150µg/m3，这主要来自与汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工)，也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。

　　甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要万分，使用甲苯的工厂、加油站，汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯，主要来自与汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化，为一级易燃品。进入人体的甲苯，可迅速排出体外。甲苯易挥发，在环境中比较稳定，不易发生反应。由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯，但刺激症状比苯严重，吸入可出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼粘膜，可引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒后，或呈兴奋状：躁动不安，哭笑无常;或呈压抑状：嗜睡，木僵等，严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，可漂浮在水面，或呈油状分布在水面，会引起鱼类及其它水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。甲苯为一级易燃物，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时，冒出黑烟，火焰沿地面扩散。进入现场，眼睛、咽喉会感到刺痛、流泪、发痒，并可闻到特殊的芳香气味。

　　危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。

　　燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。